1,2-bis(4-(tetrazole)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)diazene | 1379458-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tetrazole)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)diazene
• 英文别名: 4,4'-bis(4-(1H-tetrazol-5-yl))-azofurazan；3,3'-bis(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-4,4'-azofurazan；3,3'-bis(1H-tetrazol-5-yl)-4,4′-azofurazan；3,3'-bis(1H-tetrazol-5-yl)-4,4'-azofurazan；3,3'-bis(tetrazol-5-yl)-4,4'-azofurazan；DTAZF；bis[4-(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]diazene
• CAS: 1379458-47-5
• 化学式: C₆H₂N₁₄O₂
• 分子量: 302.174
• InChiKey: PFAKOLYQAZJWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tetrazole)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)diazene 在 2,4,6-二甲基苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,3'-bis[1-amino-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]-4,4'-azofurazan
  参考文献：
  名称：

  偶氮呋咱化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。

  公开号：

  CN105418534B
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(tetrazol-5-yl)furazan 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(tetrazole)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃山酸酯衍生的高能化合物的合成，表征和热性质

  摘要：

  五个高能化合物，3,3-双（四唑-5-基）-4-，4-氮杂呋喃（DTZAF），3-硝基-4-（四唑-5-基）呋喃（NTZF），肼基3-氨基-4 -（四唑-5基）呋喃（HATZF），三氨基胍基3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃（TAGATZF）和胍基脲3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃（MATZF）用3-氨基-4-（四唑-5基）呋喃山（ATZF）作为原料制备，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对它们的结构进行了表征。估算了NTZF的性质：密度为1.67 g / cm 3，地层焓为+415.41 kJ / mol，爆炸速度为8257.83 m / s。用TG和DSC技术分析了DTZAF，HATZF，TAGATZF和MATZF这四种化合物的主要热学性质，结果表明它们的熔点分别为251.9、159.7、205.4和211.4°C，其第一分解温度为分别为256.7、258.6、231

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190189

文献信息

• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• A new preparative method and some chemical properties of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones
  作者：Andrei I. Stepanov、Vladimir S. Sannikov、Dmitry V. Dashko、Alexey G. Roslyakov、Alexander A. Astrat’ev、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1007/s10593-015-1707-4

  日期：2015.4

  for the preparation of 4-R-furazan-3-carboxylic acid amidrazones (R = OMe, NH2, substituted amino group) by reductive opening of 1,2,4-oxadiazole ring in 4-R derivatives of (1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazans by the action of hydrazine. The starting 1,2,4-oxadiazoles were synthesized from 4-aminofurazan-3-carboxylic acid amidoxime. Some chemical properties of the obtained compounds were studied.

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。
• Synthesis and characterization of a new family of energetic salts based on guanidinium cation containing furoxanyl functionality
  作者：Bo Wu、Zhixin Wang、Hongwei Yang、Qiuhan Lin、Xuehai Ju、Chunxu Lu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c4ra11732h

  日期：——

  A new family of energetic salts based on a new guanidinium cation containing furoxanyl functionality, 1-(3′-methylfuroxanyl)methyleneamino guanidinium cation, were synthesized and well characterized by IR and multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis as well as differential scanning calorimetry. The structures of salts 1, 4, 5 and 6 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Most of

  合成了基于新的含fur氧烷基官能团的胍盐阳离子的新的高能盐家族，1-（3'-甲基呋喃氧烷基）亚甲基氨基胍盐阳离子，并通过IR和多核NMR光谱，元素分析以及差示扫描量热法进行了很好的表征。盐的结构1，4，5和6是由单晶X射线衍射证实。大多数盐会在超过180°C的温度下分解。此外，除了盐7和9，其余的高能盐表现出较低的冲击敏感度（15–40 J），摩擦敏感度（120–360 N），并且对静电不敏感。对于这些盐计算的爆震压力值在19.3至27.5GPa的范围内，并且爆震速度在7515至8402ms -1的范围内。这些结果使一些高能盐成为具有良好热稳定性和低敏感性的高能材料的潜在候选者。
• A practical anodic oxidation of aminofurazans to azofurazans: an environmentally friendly route
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Boris V. Lyalin、Andrei M. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/c5ra05726d

  日期：——

  Nickel oxyhydroxide, NiOOH, anode has been shown to be an effective tool for the oxidation of aminofurazans to azofurazans in ca. 1% aqueous alkali at room temperature. The electrochemical reaction is simple and convenient, eliminating the use of expensive and toxic organic or inorganic oxidants. The green economic preparation of desired azo compounds is very clean, producing only H2 as a result of

  羟基氧化镍（NiOOH）阳极已被证明是一种有效的工具，可将氨基呋喃类化合物氧化为约20摩尔的偶氮呋喃类化合物。在室温下为1％的碱水溶液。电化学反应简单方便，消除了使用昂贵和有毒的有机或无机氧化剂的麻烦。所需偶氮化合物的绿色经济制备方法非常清洁，由于阴极还原，仅产生H 2。
• A new coordination compound based on 3, 3′-bis(1H-tetrazol-5-yl)-4, 4′-azofurazan (H2BTZAF): Preparation, crystal structure, and thermal properties
  作者：Chenli Wei、Zeyu Guo、Yongjie Li、Jie Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131752

  日期：2022.2

  Cd2+ ion is coordinated by four N atoms and two O atoms to form a distorted octahedral structure. Among them, four nitrogen atoms are from the four BTZAF2− ions and the other two oxygen atoms are from two DMF molecules. Moreover, the thermal decomposition behavior of compound 1 was studied with DSC and TG-DTG methods. The non-isothermal kinetic parameters of compound 1 was calculated by Kissinger's

  一种新的富氮高能络合物 Cd(DMF) 2 BTZAF (1) (DMF= N,N-Dimethylformamide, H 2 BTZAF= 3, 3'-bis(1H-tetrazol-5-yl)-4, 4'- azofurazan) 首先通过 Cd(NO 3 ) 2 ·4H 2 O 与 4-amino-3-(5-tetrazolate)-furazan 的反应合成。化合物1分别通过元素分析和FT-IR光谱分析表征。配合物1的晶体结构由单晶X射线衍射确定。结果表明1在单斜空间群P2 1 /c中结晶。一个 Cd 2+离子由四个 N 原子和两个 O 原子配位形成扭曲的八面体结构。其中，四个氮原子来自四个BTZAF 2−离子和另外两个氧原子来自两个 DMF 分子。此外，用DSC和TG-DTG方法研究了化合物1的热分解行为。化合物1的非等温动力学参数采用Kissinger法和Ozawa-Doyl