ethyl (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-cyclohexylpentanoate | 127132-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-cyclohexylpentanoate
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-cyclohexyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 127132-19-8
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₅Si
• 分子量: 457.726
• InChiKey: ULUPMXFKJKDADN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-cyclohexylpentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3S)-3-hydroxy-(4S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-cyclohexylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and its analog via stereoselective iodolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a045
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-N-<(R)-1-phenylethyl>-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 ethyl (3S,4S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-cyclohexylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and its analog via stereoselective iodolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a045

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;YAMAZAKI, KAZUO;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO;MOMOS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3947-3950
  作者：TAKAHATA, HIROKI、YAMAZAKI, KAZUO、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO、MOMOS+

  DOI：——

  日期：——