(R,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole | 956480-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 956480-11-8
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN
• 分子量: 388.307
• InChiKey: YOSLFJPHTVWHCO-VSFZPWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 (S)-N-cinnamyl-2-(diphenylphosphanyl)-6-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(R,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基取代反应的具有旋转异构体的手性 P,烯烃配体

  摘要：

  我们合成了一系列膦-烯烃型手性氨基膦，并证实它们各自在 C（芳基）-N（胺）键处以两个旋转异构体的形式存在。我们还研究了这些氨基膦作为 Pd 催化的不对称烯丙基取代反应的手性配体的能力，例如丙二酸酯或吲哚对烯丙基乙酸酯的烷基化，我们发现它们具有高对映选择性（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690901

文献信息

• Chiral N-1-adamantyl-N-trans-cinnamylaniline type ligands: synthesis and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles
  作者：Takashi Mino、Kenji Nishikawa、Moeko Asano、Yamato Shima、Toshibumi Ebisawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c6ob01354f

  日期：——

  Such chiral phosphine–internal olefin hybrid type ligands as N-1-adamantyl-N-cinnamylaniline derivatives 1 with C(aryl)–N(amine) bond axial chirality were synthesized and utilized for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles to afford the desired products in high enantioselectivities (up to 98% ee).

  合成了具有C（芳基）-N（胺）键轴向手性的N -1-金刚烷基-N-肉桂基苯胺衍生物1等手性膦-内烯烃杂化型配体，并用于钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化反应制得高对映选择性（高达98％ee）所需的产品。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand
  作者：Takashi Hoshi、Koji Sasaki、Shun Sato、Yuichi Ishii、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol102977b

  日期：2011.3.4

  The preparation of various (R)-Sulfur-MOP ligands with aryl and alkyl substituents on sulfur, and the application of these ligands to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles is reported. The sulfur substituent served as an effective stereocontrol element, and in the case of the 2-i-PrPh substituent on sulfur, the allylation products from an array of simple and substituted indoles were

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Indole Allylic Alkylation with Chiral Phosphoramidite‐Selenide‐Based Ligands
  作者：Bin Feng、Yun‐Fan Zhang、Shan Li、Ge‐Yun You、Jun Xuan

  DOI：10.1002/ejoc.202300861

  日期：2024.1.8

  A convenient Pd-catalyzed allylic alkylation of indoles was developed using a P−Se ligand, and the scope of the reaction was demonstrated with various substituted indoles. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 95 %) and up to 99 % ee.

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。