(-)-(S)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 147922-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-(S)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147922-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SZIHKEKVEHUVLL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,8aR,9R)-5-Cyclohexyl-9-hydroxy-5,8,8a,9-tetrahydro-1,3,7-trioxa-5a-aza-dicyclopenta[b,g]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备鬼臼毒素氮杂类似物的高级中间体的合成

  摘要：

  从1-DOPA和（R）-加纳尔醛开始制备了一些可用于合成抗癌药物鬼臼毒素的氮杂类似物的中心中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-ethoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(S)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备鬼臼毒素氮杂类似物的高级中间体的合成

  摘要：

  从1-DOPA和（R）-加纳尔醛开始制备了一些可用于合成抗癌药物鬼臼毒素的氮杂类似物的中心中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.040

文献信息

• Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80545-7

  日期：1993.2

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.
• Design, synthesis, and structure-cytotoxity relationships of aza-steganes
  作者：Yoshihiro Kubota、Hisashi Kawasaki、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89890-2

  日期：1993.4

  Optically active and racemic azaisopicrostegane (3), azapicrostegane (4), and all of four stereoisomers of racemic azaisopicrosteganols and azapicrosteganols (5, 6, 8, 9) were successfully synthesized hy oxidative coupling of dibenzylurethanes (12, 18, 19).
• Discovery of Novel <i>N</i>-Heterocyclic-Fused Deoxypodophyllotoxin Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors Targeting the Colchicine-Binding Site for Cancer Treatment
  作者：Jiafu Leng、Yongjun Zhao、Ping Sheng、Yuanzheng Xia、Tingting Chen、Shifang Zhao、Shanshan Xie、Xiangyu Yan、Xiaobing Wang、Yong Yin、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01595

  日期：2022.12.22