碘海醇杂质I | 196309-19-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 碘海醇杂质I
• 英文名称: N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,4-dihydro-2-hydroxymethyl-5,7-diiodo-2H-1,4-benzoxazine-6,8-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-Bis(2,3-dihydroxypropyl)-2-(hydroxymethyl)-5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6,8-dicarboxamide；6-N,8-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2-(hydroxymethyl)-5,7-diiodo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6,8-dicarboxamide
• CAS: 196309-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₃I₂N₃O₈
• 分子量: 651.194
• InChiKey: FAZGRQCNBKWPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘海醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到碘海醇杂质I
  参考文献：
  名称：

  碘海醇杂质I的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种碘海醇杂质I的制备方法，包括如下步骤：(1)以碘海醇I‑1’为原料，在碱性条件下发生分子内偶联反应，以形成化合物I’，合成路线为其中，所述R1和R2各自独立为羟基保护基，所述羟基保护基为自烷基、环烷基、酰基、硅烷基、芳基和杂芳基中的一种；或者，R1和R2一起形成杂环基团；(2)脱除R1和R2羟基保护基，以形成碘海醇杂质I，合成路线为

  公开号：

  CN111533709A

文献信息

• Smiles rearrangement as a tool for the preparation of 5-[(2-hydroxyacyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamides: Main pathway and side reactions
  作者：Pier Lucio Anelli、Marino Brocchetta、Luisella Calabi、Secchi Carlo、Fulvio Uggeri、Sandra Verona

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00764-3

  日期：1997.8

  method B long reaction times lead to the formation of large amounts of benzoxazinones, 4c,d. Under the same conditions, the pattern of side products which are formed from N-(hrmhydroxyalkyl)phenoxyacetamides2e-g is furtherly complicated by: i) intramolecular cyclizations leading to bicyclic (7f,g) and tricyclic structures (5) ii) N-deacylation; iii) double Smiles rearrangement reactions.

  在制备5 - [（2-羟基）氨基〕-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺1A-H从图2a-H 2种条件下使用的碱化学计量的量（方法A - 50 NaOH水溶液℃；方法B-在室温下于DMF中的MeONa。只要选择合适的条件，良率就可以达到极佳的水平。伯酰胺2a，b仅用方法B给出1a，b，而用方法A观察到CONH 2部分被广泛水解。用任一方法，N-甲基衍生物2c，d得到1c，d。但是，使用方法B较长的反应时间会导致形成大量的苯并恶嗪酮4c，d。在相同条件下，这是从形成的副产物图案ñ - （hrmhydroxyalkyl）phenoxyacetamides 2E-G是furtherly通过复杂：我）的分子内的环化反应从而导致双环（7F，G）和三环结构（5）二）ñ -脱酰基 iii）双笑容重排反应。