2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methylbut-2-enoic acid ethyl ester | 916991-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 916991-66-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: PAFVZKIOEJTNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094

文献信息

• Synthetic studies toward bryostatin 1: preparation of a C1–C16 fragment by pyran annulation
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Yam B. Poudel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.094

  日期：2006.11

  An expeditious assembly of a C(1)-C(16) subunit of bryostatin 1 is described. A pyran annulation reaction was utilized to form the B-ring by reaction of a hydroxy-allylsilane with a fully elaborated A-ring subunit. This annulation process proceeded with complete diastereoselectivity and in excellent isolated yield despite the presence of potentially sensitive functionality in the A-ring segment.

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。