methyl (S)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)propanoate | 1431868-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diaiodophenoxy)-3,5-diaiodophenyl)propanoate；methyl (2S)-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1431868-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₁I₄NO₆
• 分子量: 891.019
• InChiKey: JDOYDJLABCLIRQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)propanoate 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)-N-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  신규한 갑상선 호르몬 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及甲状腺激素类似物或其药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗多巴胺缺乏引起的脑神经系统疾病的药物组合物和多巴胺缺乏引起的脑神经系统疾病的治疗方法，根据本发明的甲状腺激素类似物可以增加神经前体细胞向多巴胺神经元的分化，同时通过重复给药降低甲状腺功能亢进的风险，因此可用于预防和治疗多巴胺缺乏引起的脑神经系统疾病，包括帕金森病。

  公开号：

  KR20200041006A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 一氯化碘 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以22.9%的产率得到methyl (S)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of ¹³C₉-¹⁵N-Labeled 3,5-Diiodothyronine and Thyroxine

  摘要：

  Thyroid hormones undergo extensive metabolism to regulate hormone activity. A labeled thyroid hormone would be useful to track hormone metabolism through various pathways. While radiolabeled thyroid hormones have been synthesized and used for in vivo studies, a stable isotope labeled form of thyroid hormone is required for studying thyroid hormone metabolism by LC-MS/MS, an analytical technique that has certain advantages without the complications of radioactivity. Here we report the synthesis of 13C9-15N-T2 and 13C9-15N-T4, two labeled thyroid hormone derivatives suitable for in vivo LC-MS/MS studies. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.639005

文献信息

• Visible-Light-Driven Copper-Catalyzed C(sp³)–O Cross-Coupling of Benzylic Radicals with Phenols
  作者：Xiao-Ye Yu、Jun Chen、Hong-Wei Chen、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00532

  日期：2020.3.20

  visible-light-driven, copper-catalyzed C(sp3)–O coupling of benzylic radicals with phenols is described for the first time. This operationally simple and robust process features mild conditions, broad scope, and high functional-group tolerance, enabling the construction of a diverse range of cyanoalkylated aryl ethers (33 examples). Key to this protocol is the dual role of copper salt that acts not

  首次描述了可见光驱动的，铜催化的苄基与酚的C（sp 3）-O偶联。该操作简单而稳定的方法具有温和的条件，宽泛的范围和较高的官能团耐受性，可构建各种氰基烷基化芳基醚（33个实例）。该协议的关键是铜盐的双重作用，它不仅充当光敏剂，而且充当交叉偶联催化剂。
• A Simple Substitution on Thyroid Hormones Remarkably Alters the Regioselectivity of Deiodination by a Deiodinase Mimic
  作者：Debasish Giri、Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.202203111

  日期：2023.2.10

  The deiodination of L-thyroxine (T4) plays key roles in the thyroid hormone homeostasis. This chemical model study reveals that the modulation of the electronic properties of the iodine atoms in T4 through the phenolic group has a remarkable influence on the regioselectivity of the deiodination.

  L-甲状腺素 (T4) 的脱碘作用在甲状腺激素稳态中起着关键作用。该化学模型研究表明，通过酚基调节 T4 中碘原子的电子特性对脱碘的区域选择性具有显着影响。
• KR2020/101899
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——