4-Hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on | 96089-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 96089-06-4
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: NQPHVLRDCKUPLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.5 °C (decomp)
• 沸点：
  235.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-hydroxy-3-((4-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)diazenyl)-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接的偶氮染料的合成，生物学评估和光物理研究†

  摘要：

  鉴于对现有抗菌剂的抗药性增强，我们已经报道了使用4-羟基-5-甲基-2 H-吡喃-2-酮和芝麻酚作为偶联组分的两种新颖的1,2,3-三唑连接的偶氮染料的合成药物以及对新型抗氧化剂和荧光材料的需求。评价所有新合成的化合物的抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性和光物理性质。评价了对六种微生物菌株的抗菌活性。发现化合物6a是最有效的抗菌剂和抗真菌剂，而其他化合物则显示出良好到中等的抗菌活性。使用DPPH自由基清除测定法和一氧化氮自由基清除测定法评估抗氧化活性。化合物发现6b的效力比标准抗氧化剂BHT强5倍。其他化合物显示出良好的抗氧化活性。还详细研究了所有化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c3ra44314k
• 作为产物：
  描述：

  5,5,-Diethoxy-4-methyl-3-oxopentansaeure-ethylester 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 4-Hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 741 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Selective Carbofunctionalization of Inert γ‐C( <i>sp</i> ³ )−O Bonds with 4‐Hydroxypyridin‐2( <i>1H</i> )‐ones and 4‐Hydroxy‐ <i>2H</i> ‐pyran‐2‐ones
  作者：Qifan Guan、Cong Lin、Sai Chen、Fei Gao、Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202001091

  日期：2020.12.22

  The palladium‐catalyzed selective carbofunctionalization of inert γ‐C(sp3)−O bonds of aliphatic amides by using the strategy of sp3 C−H activation/β‐O elimination/hydrocarbofunctionalization with the assistance of 8‐aminoquinolyl directing group is presented here. This method features a broad scope of both 4‐hydroxypyridin‐2(1H)‐ones and 4‐hydroxy‐2H‐pyran‐2‐ones, providing a versatile method for the

  提出了利用sp 3 C-H活化/β-O消除/碳氢官能化的策略，借助8-氨基喹啉基的钯催化的脂肪族酰胺惰性γ-C（sp 3）-O键的钯催化碳官能化这里。该方法具有广泛的4-羟基吡啶-2-（1H）-酮和4-羟基-2H-吡喃-2-酮的范围，为合成相应的γ-取代的酰胺衍生物提供了一种通用的方法。
• CYCLIC KETONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0962456A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  The present invention relates to cyclic ketones represented by the following formula and to drugs in which an effective component is such a cyclic ketone or a pharmacologically acceptable salt thereof. The cyclic ketones of the present invention encourage the production of blood platelets, leukocytes and erythrocytes, and can be employed in the prevention or treatment of cytopaenia brought about by cancer chemotherapy, radiotherapy or drug therapy, or by immunological abnormality, anaemia and the like.

  本发明涉及下式所代表的环酮 以及有效成分为这种环酮或其药理学上可接受的盐的药物。 本发明的环酮能促进血小板、白细胞和红细胞的生成，可用于预防或治疗因癌症化疗、放疗或药物治疗，或因免疫异常、贫血等引起的细胞减少症。
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3394 - 3404
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas、Schoenwaelder, Karl-Heinz、Kesmarszky, Thomas、Bauer, Bernd

  DOI：——

  日期：——