4-联苯-(4-甲氧基)乙酸 | 60277-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯-(4-甲氧基)乙酸
• 中文别名: 4'-甲氧基-4-联苯乙酸
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)phenylacetic acid；(4'-Methoxy-biphenyl-4-yl)-acetic acid；2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 60277-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KJOHEDXEFMKOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯-(4-甲氧基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-cyanoethyl]-4'-methoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  BE837403

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 在 吗啉 、 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 生成 4-联苯-(4-甲氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制热致液晶中的卟啉取向。时间分辨 EPR 研究

  摘要：

  客体卟啉在热致向列液晶主相中的分子相容性被证明可以控制卟啉发色团的取向。以这种方式，在向列相中平行于指向矢的卟啉平面的法向排列通过在环平面的一侧连接与卟啉环正交的介晶型附属物而反转为垂直取向。即使在各向同性相中，这种分子设计也导致卟啉的头对尾排序。得出的结论基于对光激发三重态的时间分辨 EPR 光谱的检测和分析

  DOI：

  10.1021/ja00036a005

文献信息

• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• A highly efficient catalyst of a nitrogen-based ligand for the Suzuki coupling reaction at room temperature under air in neat water
  作者：Shiwen Liu、Meiyun Lv、Daoan Xiao、Xiaogang Li、Xiuling Zhou、Mengping Guo

  DOI：10.1039/c3ob42517g

  日期：——

  Glycine is used to prepare an air-stable and water-soluble catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction. In the presence of 0.1% [PdCl₂(NH₂CH₂COOH)₂], excellent catalytic activity is observed at room temperature under air in neat water.

  甘氨酸被用来制备一种空气稳定且水溶性的催化剂，用于Suzuki–Miyaura反应。在0.1% [PdCl₂(NH₂CH₂COOH)₂]存在下，在纯净水中，在室温下观察到优异的催化活性。
• Green synthesis of biphenyl carboxylic acids via Suzuki–Miyaura cross-coupling catalyzed by a water-soluble fullerene-supported PdCl₂ nanocatalyst
  作者：Wanyun Liu、Xiuming Zhou、Ping Huo、Jingbo Li、Guangquan Mei

  DOI：10.1177/1747519819836505

  日期：2019.1

  A green synthesis of variously substituted biphenyl carboxylic acids was achieved through Suzuki–Miyaura cross-coupling of a bromobenzoic acid with an aryl boronic acid using a water-soluble fullerene-supported PdCl₂ nanocatalyst (C₆₀-TEGs/PdCl₂). Yields of more than 90% were obtained at room temperature in 4 h using 0.05 mol% catalyst and 2 equiv. K₂CO₃.

  通过C60-TEGs/PdCl2纳米催化剂（C60-TEGs/PdCl2）在室温下，使用0.05 mol%催化剂和2当量K2CO3，通过溴苯甲酸与芳基硼酸的Suzuki–Miyaura交叉偶联，实现了各种取代联苯甲酸的绿色合成。在4小时内获得了90%以上的产率。
• Fluorous-Silica-Supported Perfluoro-Tagged Palladium Complexes CatalyzeSuzuki Couplings in Water
  作者：Carl?Christoph Tzschucke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200490260

  日期：2004.11

  perfluoroalkyl tags were deposited on fluorous reversed-phase silica 1 and unmodified silica gel. These supported complexes were successfully used as precatalysts for the Suzuki reaction in H2O. H2O-Soluble aryl bromides were easily converted to the corresponding biphenyls. Although none of the complexes is H2O-soluble, the active catalyst is most likely homogeneously dissolved. Nevertheless, the Pd-leaching

  具有和不具有全氟烷基标签的不同Pd络合物（参见2a – d和3）沉积在氟反相硅胶1和未改性硅胶上。这些负载的络合物被成功地用作预催化剂的铃木H中反应2 O.ħ 2 O形可溶性芳基溴化物很容易转化为相应的联苯。尽管这些络合物都不是可溶于H 2 O的，但是活性催化剂最有可能均匀地溶解。然而，钯浸入产品的可能性很低。
• Photostimulated Reactions of Phenylacetic Acid Dianions with Aryl Halides. Influence of the Metallic Cation on the Regiochemistry of Arylation
  作者：Godson C. Nwokogu、Jim-Wah Wong、Thomas D. Greenwood、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/ol006177f

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Phenylacetic acid dianions react via what appears to be an S(RN)1 process with aryl halides under photostimulation to afford aryl substitution products 5 and 6. When the counterion is K+, only 4-biphenylacetic acids 5 are obtained. Both alpha- and para-coupling occurs with Na+ to give a mixture of 5 and 6, while exclusive formation of diphenylacetic acids 6 is observed with the

  [反应：参见正文]在光刺激下，苯乙酸二价阴离子通过看起来像S（RN）1的过程与芳基卤化物反应，得到芳基取代产物5和6。当抗衡离子为K +时，仅获得4-联苯乙酸5。 。Na +发生α-偶联和对偶联，得到5和6的混合物，而二硫代盐1则观察到二苯基乙酸6的排他性形成。