1,1,1,2,3,3-hexadeuteriated 2-butanol | 53716-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,2,3,3-hexadeuteriated 2-butanol
• 英文别名: 1,1,1,2,3,3-hexadeuterio-butan-2-ol；2-butan-1,1,1,2,3,3-d6-ol
• CAS: 53716-60-2
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 80.0752
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-ARDOQIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,3,3-hexadeuteriated 2-butanol 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 2-butanol-D5 、 、
  参考文献：
  名称：

  2-丁醇中的氧交换和 1-丁烯的水合不通过常见的碳正离子中间体进行

  摘要：

  酸催化的 1,1,1,2,3,3- 1-位和 4-位之间的 1,1,1,2,3,3- 六氘化 2-丁醇的 4-甲基异构化发生得比脱水成 2-丁烯更快，如通过氢掺入测量从水变成 2-丁醇的 3 位。这些过程的速率常数分别为 k/sub isom/ = 1.1 x 10/sup -6/ s/sup -1/ 和 k/sub hyd/ = 5.6 x 10/sup -7/ s/sup -1/ , 在 0.55 M HClO/sub 4/ 在 100/sup 0/C。这些结果要求通过氢化物从 C-3 转移到 C-2 以及通过 2-丁烯的形成和水合发生异构化。在 (4-/sup 14/C)-1-丁烯的酸催化水合中，异构化产物的初始产率为 6%，之后 2-丁烯显着积累（Manassen, J.；Klein, FJ Chem. Soc . 1960, 4023)，表明氢化物转移在该反应中也很重要。早期工作中

  DOI：

  10.1021/ja00241a024
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮-1,1,1,3,3-d5 在 LiAlD 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1,2,3,3-hexadeuteriated 2-butanol
  参考文献：
  名称：

  2-丁醇中的氧交换和 1-丁烯的水合不通过常见的碳正离子中间体进行

  摘要：

  酸催化的 1,1,1,2,3,3- 1-位和 4-位之间的 1,1,1,2,3,3- 六氘化 2-丁醇的 4-甲基异构化发生得比脱水成 2-丁烯更快，如通过氢掺入测量从水变成 2-丁醇的 3 位。这些过程的速率常数分别为 k/sub isom/ = 1.1 x 10/sup -6/ s/sup -1/ 和 k/sub hyd/ = 5.6 x 10/sup -7/ s/sup -1/ , 在 0.55 M HClO/sub 4/ 在 100/sup 0/C。这些结果要求通过氢化物从 C-3 转移到 C-2 以及通过 2-丁烯的形成和水合发生异构化。在 (4-/sup 14/C)-1-丁烯的酸催化水合中，异构化产物的初始产率为 6%，之后 2-丁烯显着积累（Manassen, J.；Klein, FJ Chem. Soc . 1960, 4023)，表明氢化物转移在该反应中也很重要。早期工作中

  DOI：

  10.1021/ja00241a024

文献信息

• The Mass Spectra of Four Deuterated Butanes
  作者：W. H. McFadden、A. L. Wahrhaftig

  DOI：10.1021/ja01589a019

  日期：1956.4