methyl 11-(2-aminoethylthio)undecanoate | 1397694-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-(2-aminoethylthio)undecanoate
• 英文别名: Methyl 11-(2-aminoethylthio) undecanoate；methyl 11-(2-aminoethylsulfanyl)undecanoate
• CAS: 1397694-24-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂S
• 分子量: 275.456
• InChiKey: JMRBRSUSIGIBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 methyl 11-(2-aminoethylthio)undecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.16h， 以85%的产率得到methyl 11-((2-((E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamido)ethyl)sulfanyl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  酚酸新型10-十一碳烯酸甲酯脂缀合物的合成及抗氧化和细胞毒性活性的评估。

  摘要：

  从十一碳烯酸合成了五种新颖的基于十甲基十一碳烯酸甲酯的脂缀合物。将十一碳烯酸甲基化为10-十一碳烯酸甲酯，其与半胱胺盐酸盐进行硫醇-烯反应。用不同的酚酸，例如咖啡酸，阿魏酸，芥子酸，香豆酸和肉桂酸，进一步胺化胺。所有合成的化合物均已得到充分表征，其结构已通过光谱数据确认。通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除法以及通过胶束介质中的亚油酸氧化的差示扫描量热法（DSC）研究了合成的酚酸脂缀合物的抗氧化活性。 。还针对所制备的化合物针对五种细胞系的细胞毒性活性进行了筛选。观察到咖啡酸，芥子酸，阿魏酸和香豆酸的脂缀合物显示出抗癌和抗氧化特性。这些衍生物的抗癌特性已通过其在MDA-MB231，SKOV3，MCF7，DU 145和HepG2癌细胞系增殖中的IC50抑制值进行了评估。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.4
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 硫酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 11-(2-aminoethylthio)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  酚酸新型10-十一碳烯酸甲酯脂缀合物的合成及抗氧化和细胞毒性活性的评估。

  摘要：

  从十一碳烯酸合成了五种新颖的基于十甲基十一碳烯酸甲酯的脂缀合物。将十一碳烯酸甲基化为10-十一碳烯酸甲酯，其与半胱胺盐酸盐进行硫醇-烯反应。用不同的酚酸，例如咖啡酸，阿魏酸，芥子酸，香豆酸和肉桂酸，进一步胺化胺。所有合成的化合物均已得到充分表征，其结构已通过光谱数据确认。通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除法以及通过胶束介质中的亚油酸氧化的差示扫描量热法（DSC）研究了合成的酚酸脂缀合物的抗氧化活性。 。还针对所制备的化合物针对五种细胞系的细胞毒性活性进行了筛选。观察到咖啡酸，芥子酸，阿魏酸和香豆酸的脂缀合物显示出抗癌和抗氧化特性。这些衍生物的抗癌特性已通过其在MDA-MB231，SKOV3，MCF7，DU 145和HepG2癌细胞系增殖中的IC50抑制值进行了评估。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.4

文献信息

• Fatty acid derived renewable polyamides via thiol–ene additions
  作者：Oğuz Türünç、Maulidan Firdaus、Gregor Klein、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35982k

  日期：——

  The syntheses of new fatty acid-derived amine functional monomers via the thiol–ene addition reaction as well as the thereof derived renewable polyamides were investigated. The thiol–ene addition of cysteamine hydrochloride to the double bonds of methyl 10-undecenoate, methyl oleate, and methyl erucate yielded heterodifunctional monomers in good yields. The thus obtained monomers were homopolymerized

  新的合成 脂肪酸-衍生的 胺官能单体通过所述硫醇-烯加成反应及其衍生的可再生物 聚酰胺纤维被调查了。这硫醇–ene加成 盐酸半胱胺 到...的双键 10-十一碳烯酸甲酯， 油酸甲酯， 和 芥酸甲酯以良好的收率得到异双官能单体。将如此获得的单体均聚，彼此共聚以及与之共聚。己二酸 和1，6-六亚甲基二胺产生共聚酰胺。 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene （TBD）用作高效酰胺化 催化剂 对于所有这些聚合。 GPC 和DSC表征 聚合物 揭示了可再生单体可用于生产 聚酰胺纤维 具有良好的性能，而共聚酰胺具有可调节的热和溶解性。