spiro[(5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole)] | 1044516-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: spiro[(5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole)]
• 英文别名: spiro [(5-methoxy-1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1'-(1′2′3′4′-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]；spiro[(5-methoxy-1-methyl-3H-indole-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)]；5'-Methoxy-1'-methylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1044516-85-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: GAAXNEYUBBEKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[(5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole)] 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-5-methyl-5H-azepino[2,3-b:4,5-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的荧光传感器，用于选择性检测水性缓冲液系统中的Fe 2+和Fe 3+及其在活细胞中的应用

  摘要：

  新系列的基于吲哚的化学传感器；合成了异构体Iheyamines 5a – 5c，并研究了它们在水性缓冲系统（90％HEPES缓冲液/ MeOH，pH 7.2）中对各种金属离子的荧光传感行为。结果表明，异构的Iheyamine 5a – 5c可以作为Fe 2+和Fe 3+的化学传感器，其对Fe 2+和Fe 3+的敏感度和选择性取决于它们在位置5的苯环上的取代基。含有吸电子基团的5c对Fe 2+和Fe 3+表现出非选择性其对Fe 2+和Fe 3+的敏感性远低于5a和5b。对于异构体Iheyamine 5a，在添加Fe 2+和Fe 3+时表现出“关闭”荧光响应，并与其他金属离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Al 3+）区分开。，Ag +，Pb 2 +，Cr 2 +，Ni 2 +，Mg 2 +，K +，Ca 2 +，Li +，Co 2 +，Na+，Ba 2 +，Cd 2+和Mn 2+。此外，尽管异构Iheyamine

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.02.036
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 spiro[(5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2(1H)-one)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole)]
  参考文献：
  名称：

  Azepinobisindoles的合成及抗癌活性评估；异构体Iheyamine A衍生物

  摘要：

  制备了异戊二烯异构体骨架-Azepinobisindole衍生物，并使用它们对两种人类癌细胞系，肝细胞癌（HepG2）和人宫颈癌系（HeLa）以及正常细胞系（Vero细胞系）进行了抗癌活性评估MTT测定。抗癌活性结果表明，2-甲氧基-5-甲基5H-氮杂环庚烷[2,3-b：4,5-b]二吲哚是针对所测试细胞系最具活性的衍生物。另外，在计算机上进行的分子对接研究在计算机上对氮杂环庚烷吲哚对细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）的抑制作用表明，所有合成的化合物都很好地适合CDK2的结合腔。关键词：阿斯皮诺双吲哚异美托体胺抗癌活性CDK2分子对接。

  DOI：

  10.13005/ojc/350231

文献信息

• A Compact Approach to an Isomeric Iheyamine A System and X-ray Crystal Structure of 5-Methyl-5<i>H</i>-azepino[2,3-<b> <i>b</i> </b>:4,5-<b> <i>b</i> </b>′]diindole
  作者：John B. Bremner、Waya Sengpracha、Brian W. Skelton

  DOI：10.1080/00397910801997603

  日期：2008.5.23

  A compact three-step synthesis of a new fused bisindole system isomeric with the heterocyclic skeleton present in the marine natural product iheyamine A has been achieved. The structure of the synthetic product was confirmed by a single-crystal X-ray structure.