3-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one | 1354655-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Bis(4-methylphenyl)phosphoryl-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1354655-20-1
• 化学式: C₃₁H₃₁O₂P
• 分子量: 466.56
• InChiKey: ZVFAVXDQJKQYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dimethylchalcone 、 双(对甲基苯基)氧化膦 反应 0.58h， 以94%的产率得到3-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷-迈克尔加成到内部活化烯烃：立体效应和电子效应

  摘要：

  在无溶剂条件下，无需添加催化剂或自由基引发剂即可将P（O）–H键添加至内部烯烃。使用典型的仲膦氧化物，可以成功地官能化包括肉桂酸酯，巴豆酸酯，香豆素，砜和查耳酮的多种底物。在室温下将试剂简单研磨后，高度活化的受体（如异丙基亚甲基丙二腈和2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯）就发生了磷-迈克尔反应，而活化程度较低的底物（如肉桂酸乙酯和巴豆酸甲酯）则需要加热（> 150℃）在微波反应器中，以实现起始烯烃的大量消耗。对于后面的烯烃，

  DOI：

  10.1021/jo202183u

文献信息

• Three-Component Direct Phosphorylation of Aldehydes and Alkylation of Ketones: Synthesis of γ-Ketophosphine Oxides under Acidic Conditions
  作者：Xiao-Hong Wang、Ya-Wen Xue、Chun-Yuan Bai、Yan-Bin Wang、Xiao-Hong Wei、Qiong Su

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01674

  日期：2023.12.1

  and C–C bonds for the synthesis of γ-ketophosphine oxides with water as the only byproduct was developed. Detailed mechanistic experiments confirmed that the reaction proceeds by phospha-aldol elimination, in which a benzylic carbocation is generated from the phosphorylation of aldehydes, which then reacts with ketone enolates under acidic conditions.

  开发了一种有效且经济的酸促进三组分反应，用于构建 C-P 和 C-C 键，用于合成 γ-酮膦氧化物，水作为唯一的副产物。详细的机理实验证实，该反应通过磷醛醇消除进行，其中醛的磷酸化产生苄基碳正离子，然后在酸性条件下与酮烯醇化物反应。
• Phospha-Michael Additions to Activated Internal Alkenes: Steric and Electronic Effects
  作者：Heather K. Lenker、Marcia E. Richard、Kyle P. Reese、Anthony F. Carter、Jason D. Zawisky、Eric F. Winter、Timothy W. Bergeron、Krysta S. Guydon、Robert A. Stockland

  DOI：10.1021/jo202183u

  日期：2012.2.3

  The addition of P(O)–H bonds to internal alkenes has been accomplished under solvent-free conditions without the addition of a catalyst or radical initiator. Using a prototypical secondary phosphine oxide, a range of substrates including cinnamates, crotonates, coumarins, sulfones, and chalcones were successfully functionalized. Highly activated acceptors such as isopropylidenemalononitrile and ethyl

  在无溶剂条件下，无需添加催化剂或自由基引发剂即可将P（O）–H键添加至内部烯烃。使用典型的仲膦氧化物，可以成功地官能化包括肉桂酸酯，巴豆酸酯，香豆素，砜和查耳酮的多种底物。在室温下将试剂简单研磨后，高度活化的受体（如异丙基亚甲基丙二腈和2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯）就发生了磷-迈克尔反应，而活化程度较低的底物（如肉桂酸乙酯和巴豆酸甲酯）则需要加热（> 150℃）在微波反应器中，以实现起始烯烃的大量消耗。对于后面的烯烃，