(2S,3R)-2-amino-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid | 270086-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 270086-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: XHPVARPSOFAWEZ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (4S,5S)-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid 在 glycine hydroxymethyltransferase 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2S,3R)-2-amino-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117

文献信息

• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。
• An Asymmetrical Total Synthesis of a Potent Immunosuppressant, Mycestericins D and F, through an Aldol Reaction Using L-Threonine Aldolase
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kayoko Shibata、Tetsuro Fujita、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.3987/com-99-s117

  日期：——