13-ethyl-16-nitro-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-benzo[k][1,4,7,10]tetraoxa[13]azacyclopentadecine | 1262682-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 13-ethyl-16-nitro-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-benzo[k][1,4,7,10]tetraoxa[13]azacyclopentadecine
• CAS: 1262682-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: KCFOIRQFPLQXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-ethyl-16-nitro-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-benzo[k][1,4,7,10]tetraoxa[13]azacyclopentadecine 在 calcium perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitro derivatives of N-alkylbenzoaza-15-crown-5: synthesis, structures, and complexation with metal and ammonium cations

  摘要：

  研究人员获得了一些 N-烷基硝基苯并氮杂-15-冠醚-5，其大环 N 原子与苯环共轭。利用 X 射线衍射、1H NMR 光谱和 DFT 计算将这些化合物的结构和络合性质与模型硝基苯并氮杂环-15-冠-5 和 N-（4-硝基苯基）氮杂环-15-冠-5 的结构和络合性质进行了比较。苯并氮冠醚的大环 N 原子具有相当大的 sp3 杂化态贡献和明显的金字塔几何特征；大环的冠状构象为阳离子结合预组织，这有利于络合。冠醚与 NH4+、EtNH3+、Na+、K+、Ca2+ 和 Ba2+ 离子的络合物的稳定常数是在 MeCN-d3 中通过 1H NMR 滴定法测定的。碱土金属阳离子得到的络合物最稳定，这是因为这些阳离子的电荷密度较高。N- 烷基硝基苯并-15-冠醚-5 对碱土金属阳离子的络合能力与硝基苯并-15-冠醚-5 的类似特性相当，而且远优于 N-（4-硝基苯基）氮杂-15-冠醚-5。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0222-0
• 作为产物：
  描述：

  13-methyl-16-nitro-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-1,4,7,10,13-benzotetraoxaazacyclopentadecin 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 barium(II) perchlorate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 13-ethyl-16-nitro-2,3,5,6,8,9,12,13-octahydro-11H-benzo[k][1,4,7,10]tetraoxa[13]azacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  Nitro derivatives of N-alkylbenzoaza-15-crown-5: synthesis, structures, and complexation with metal and ammonium cations

  摘要：

  研究人员获得了一些 N-烷基硝基苯并氮杂-15-冠醚-5，其大环 N 原子与苯环共轭。利用 X 射线衍射、1H NMR 光谱和 DFT 计算将这些化合物的结构和络合性质与模型硝基苯并氮杂环-15-冠-5 和 N-（4-硝基苯基）氮杂环-15-冠-5 的结构和络合性质进行了比较。苯并氮冠醚的大环 N 原子具有相当大的 sp3 杂化态贡献和明显的金字塔几何特征；大环的冠状构象为阳离子结合预组织，这有利于络合。冠醚与 NH4+、EtNH3+、Na+、K+、Ca2+ 和 Ba2+ 离子的络合物的稳定常数是在 MeCN-d3 中通过 1H NMR 滴定法测定的。碱土金属阳离子得到的络合物最稳定，这是因为这些阳离子的电荷密度较高。N- 烷基硝基苯并-15-冠醚-5 对碱土金属阳离子的络合能力与硝基苯并-15-冠醚-5 的类似特性相当，而且远优于 N-（4-硝基苯基）氮杂-15-冠醚-5。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0222-0