N-(p-methoxybenzylidene)-p-toluidine | 83306-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxybenzylidene)-p-toluidine
• 英文别名: p-anisylidin-p-toluidine
• CAS: 83306-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BSINSMVDCTUMHQ-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)-p-toluidine 在 盐酸 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸试剂诱导的乙酸和亚胺的合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96484-1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 N-(p-methoxybenzylidene)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸酯试剂促进α-氨基-β-内酰胺合成的简便合成方法

  摘要：

  与许多为活化β-内酰胺合成的羧基而开发的试剂相比，现成的经济型苯基二氯磷酸酯对于从丹尼盐和席夫碱合成α-乙烯基氨基-β-内酰胺非常有效。还简要介绍了有关该方法范围的一些观察结果。根据所使用的合成方法，乙酸与乙醇亚胺的相互作用提供了β-内酰胺和/或恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91200-6

文献信息

• A convenient synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.G. Amin、I.F. Fernandez、K. Gala、R. Gruska、J.C. Kapur、M.S. Khajavi、J. Kreder、L. Mukkavilli、B. Ram、M. Sugiura、J.E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88885-2

  日期：1981.1

  A safe and convenient method is described for the synthesis of α-amido-β-lactams starting with glycine and an azomethine. The amino group of glycine is protected by reaction with a β-dicarbonyl compound following the method of Dane etal. and the carboxyl group is activated through the formation of a mixed anhydride or an active ester. Condensation between these glycine derivatives and acyclic or cyclic

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。
• Indium-mediated propargylation of imines and imine oxides in aqueous media: propargylation of CN- centres
  作者：Dipak Prajapati、Dhrubojyoti D. Laskar、Baikuntha J. Gogoi、Gitali Devi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01640-x

  日期：2003.8

  The indium-catalysed coupling of propargyl bromide with a variety of imines and imine oxides afforded the corresponding propargylated products in high yields under mild conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted 2,3-dihydro-1-(β-phenylethyl)-2-aryl and 2,3-diaryl-4(1H)-quinazolinones and their pharmacological activities
  作者：Y.S. Sadanandam、K. Ram Mohan Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90015-8

  日期：1987.3
• Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams
  作者：Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99002-6

  日期：1985.1
• Bari; Sethi; Sharma, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1121 - 1122
  作者：Bari、Sethi、Sharma, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——