(2Z,4E)-methyl 2-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 1338700-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1338700-84-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: SJFRRSVWWOWDSR-SSZQZOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 9-methyl-3-oxo-1-styryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate 、 (E)-methyl 9-methyl-3-oxo-1-styryl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z,4E)-methyl 2-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x