(1S,2S,3R,5R)-3-benzyloxy-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclohexane | 205681-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-3-benzyloxy-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: [(1S,2S,4R,6R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylmethoxycyclohexyl]methanol
• CAS: 205681-04-5
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: LCJPSSZZGDRFIL-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-3-benzyloxy-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclohexane 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  (R)-(-)-Carvone was used as starting material for the synthesis of a new series of 2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol nucleosides. The enantioselective precursors of the nucleoside analogues were obtained via a stereo-and regioselective hydroboration reaction. The compounds have equatorial oriented base moieties despite the presence of three other axial substituents.

  DOI：

  10.1021/jo972285c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5R)-3-benzyloxy-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides Starting from (-)-Carvone

  摘要：

  3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanyl adenine has been synthesized starting from (-)-carvone. The adenine base was introduced via Mitsunobu reaction. Conformational analysis showed that the base still adopts the equatorial position at the expence of three axial substituents.

  DOI：

  10.1080/15257779908041504

文献信息

• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP1210347B1

  公开（公告）日：2004-06-23