α-ethyl-α-hydroxy-4-methylbenzeneacetic acid | 1258305-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethyl-α-hydroxy-4-methylbenzeneacetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 1258305-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XOTXRPRJVXDSMD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl-α-hydroxy-4-methylbenzeneacetic acid 在 15-冠醚-5 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2R)-2-(4-amino-2-pyrrol-1-ylphenoxy)-2-(4-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成6-取代的吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮及其类似物的途径

  摘要：

  我们开发了一种新颖且方便的立体选择路径，用于制备吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮（PBO）。这一创新途径设想了使用（-）-薄荷醇作为方便的手性助剂和关键的S N Ar，用于立体选择性地制备叔芳基-烷基醚。作为进一步的进步，我们利用这种新构想的合成路线来制备2取代的PBO类似物，以对其自身进行生物学评估或获得各种其他功能化选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.115
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-ethyl-α-hydroxy-4-methylbenzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成6-取代的吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮及其类似物的途径

  摘要：

  我们开发了一种新颖且方便的立体选择路径，用于制备吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮（PBO）。这一创新途径设想了使用（-）-薄荷醇作为方便的手性助剂和关键的S N Ar，用于立体选择性地制备叔芳基-烷基醚。作为进一步的进步，我们利用这种新构想的合成路线来制备2取代的PBO类似物，以对其自身进行生物学评估或获得各种其他功能化选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.115

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-2-hydroxybutanoic Acid via Menthyl Chiral Auxiliaries
  作者：Ji-Ming Xiang、Bao-Lin Li

  DOI：10.1002/hlca.201000024

  日期：2010.10

  In the presence of titanium(IV) tetraethoxide ((EtO)4Ti), menthyl arylglyoxylates are prepared by transesterification of ethyl arylglyoxylates and natural (−)‐(1R,2S,5R)‐menthol. Using menthyl as a chiral auxiliary, the corresponding novel (R)‐menthyl 2‐aryl‐2‐hydroxybutanoates are synthesized by the addition of Et2Zn with menthyl arylglyoxylates. The structures of the products are characterized by

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。
• Alkaloid induced asymmetric electrocarboxylation of 4-methylpropiophenone
  作者：Shu-Feng Zhao、Mei-Xia Zhu、Kai Zhang、Huan Wang、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.076

  日期：2011.5

  The alkaloid-induced electrocarboxylation of 4-methylpropiophenone is examined in mild conditions. Comparative studies with several inductors indicate that the efficient enantiodiscrimination of the electrocarboxylation depends on the nucleophilic quinuclidine nitrogen atom and the OH group of the inductors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A stereoselective route to 6-substituted pyrrolo-1,5-benzoxazepinones and their analogues
  作者：Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Gloria Alfano、Giridhar Kshirsagar、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.115

  日期：2013.9

  developed a novel and convenient stereoselective path for the preparation of pyrrolo-1,5-benzoxazepinones (PBOs). This innovative route envisaged the employment of (−)-menthol as convenient chiral auxiliary and a key SNAr for the stereoselective preparation of a tertiary aryl–alkyl ether. As a further advancement, we exploited this newly conceived synthetic route for the preparation of 2-substituted PBO analogues

  我们开发了一种新颖且方便的立体选择路径，用于制备吡咯并-1,5-苯并恶嗪酮（PBO）。这一创新途径设想了使用（-）-薄荷醇作为方便的手性助剂和关键的S N Ar，用于立体选择性地制备叔芳基-烷基醚。作为进一步的进步，我们利用这种新构想的合成路线来制备2取代的PBO类似物，以对其自身进行生物学评估或获得各种其他功能化选择。