2-benzyl 7-methyl 7-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,7-dicarboxylate | 1335034-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 7-methyl 7-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1335034-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: YNFDQGQPCZJJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 7-methyl 7-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,7-dicarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl 5-methyl 12-methyl-6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[1,2-h][1,7]naphthyridine-1,5(12bH)-dicarboxylate 、 1-benzyl 5-methyl 12-methyl-6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[1,2-h][1,7]naphthyridine-1,5(12bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 2-benzyl 7-methyl 7-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g