methyl 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetate | 500737-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetate
• CAS: 500737-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KMUPBICSLDAYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetate 在 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-Benzofuran-2-ylmethylidene)bicyclo[3.2.1]octane-8-thione
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 Bicyclo<3.2.1>octan-3,8-dione 8-ethylene ketal 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3H-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675