N-p-tolyl-4-azidobutyramide | 1286232-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolyl-4-azidobutyramide
• 英文别名: 4-azido-N-(4-methylphenyl)butyramide；4-azido-N-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 1286232-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: OGRQJBDQSHUYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolyl-4-azidobutyramide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到N-(4-methylphenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-p-tolyl-4-azidobutyramide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088

文献信息

• Small-Molecule Gankyrin Inhibition as a Therapeutic Strategy for Breast and Lung Cancer
  作者：Dipti Kanabar、Mimansa Goyal、Emma I. Kane、Tejashri Chavan、Abbas Kabir、Xuechun Wang、Snehal Shukla、Joseph Almasri、Sona Goswami、Gizem Osman、Marino Kokolis、Donald E. Spratt、Vivek Gupta、Aaron Muth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00190

  日期：2022.7.14

  and inhibited the growth of 3D spheroids in an in vitro tumor simulation model. Investigations demonstrated that gankyrin inhibition occurs through either stabilization or destabilization of its 3D structure. These studies shed light on the mechanism of small-molecule inhibition of gankyrin and demonstrate that gankyrin is a viable therapeutic target for the treatment of breast and lung cancer.

  Gankyrin 是一种癌蛋白，与多种癌症类型的发生有关。它调节肝癌中多种肿瘤抑制蛋白（TSP）的表达水平；然而，gankyrin 对乳腺癌和肺癌中这些 TSP 的调节尚未得到彻底研究。此外，尚未开发出小分子 gankyrin 抑制剂，该抑制剂对 gankyrin 过度表达的乳腺癌和肺癌具有有效的抗增殖活性。在此，我们报告了基于结构的 gankyrin 结合小分子的设计，该小分子在体外有效抑制过表达 gankyrin 的 A549 和 MDA-MB-231 癌细胞的增殖，减少集落形成，并抑制 3D 球体的生长肿瘤模拟模型。研究表明，gankyrin 抑制是通过其 3D 结构的稳定或不稳定而发生的。这些研究揭示了 gankyrin 的小分子抑制机制，并证明 gankyrin 是治疗乳腺癌和肺癌的可行治疗靶点。