6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-mannose | 6619-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-mannose
• 英文别名: 6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannopyranose；[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6619-07-4；26391-80-0；121363-57-3；121363-64-2；121363-65-3；121363-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: LSHLRMMRZJLPQY-BWOQGFTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-mannose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型的甘露糖环状四硒化物：合成与机理研究

  摘要：

  在这封信中，我们公开了从甘露糖开始的新型环状四硒化物的合成，这是非常罕见和罕见的，并且是首次合成。通过X射线分析确认了结构。已经将试剂四亚乙基四钨酸四乙铵（Et 4 N）2 WSe 4的反应性与众所周知的硒转移试剂Li 2 Se 2和Na 2 Se 2进行了比较。已经提出了一种试探性反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.128
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。
• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• <scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Mannose-Containing<i>glyco</i>-­Oligoamides Show Distinct Recognition Properties When Interacting with DNA
  作者：M. Teresa Blázquez-Sánchez、Filipa Marcelo、María del Carmen Fernández-Alonso、Rafael del Villar-Guerra、Abdelouahid Samadi、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/ejoc.201500740

  日期：2015.10

  hydrogen-bonding cooperative donor centres of carbohydrates in their recognition by DNA. The free- and bound-state geometries were studied, as were the affinities of the D and L enantiomers of the mannose glyco-oligoamides (1 and 2) for DNA polymers [ct-DNA and poly(dA-dT)2]. TR-NOESY and DF-STD experiments for the diastereomeric complexes formed with DNA allow the asymmetric centres of the sugar residue that are

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和
• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.
• 2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-d-mannopyranose, an artifact produced during carbohydrate analysis. A total synthesis of 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-d-mannofuranose
  作者：Sukumar Manna、Bill H. McAnalley、Herman L. Ammon

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84078-k

  日期：1993.4

  This study confirms that 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose is an artifact produced during carbohydrate analysis. A new synthesis of 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-beta-D-mannofuranose is also described, and a novel dimer, 1,6':6,1'-dianhydro-2,3:2',3'-di-O-isopropylidene-5,5'-di-O-(1-methoxyethyl)-di-alpha-D-mannofuranose, has been isolated. The structure of the dimer is confirmed by X-ray analysis of a derivative, 1,6':6,1'-dianhydro-2,3:2',3'-di-O-isopropylidene-di-alpha-D-mannofuranose.