3-acetyl-1,4-diphenylpyridin-2(1H)-one | 1416150-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,4-diphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-1,4-diphenyl-2-pyridone
• CAS: 1416150-77-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: KLRGAOXYUOZMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-acetyl-1,4-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合作多相有机催化和均相金属催化一锅区选择性合成2-吡啶酮。

  摘要：

  从容易获得的β-酮酰胺和伯或仲炔丙醇描述了直接，一锅和区域选择性地获得N-烷基-和N-芳基取代的2-吡啶酮的方法。该方法涉及分别基于过渡金属氧化物和负载型有机催化剂的两种不同的协同均相和非均相催化体系的组合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200367

文献信息

• Transition-metal-free highly efficient synthesis of 2-pyridones from β-keto amides and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Jiayang Liu、Caiju Jin、Qi Tan、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.001

  日期：2019.5

  A convenient and efficient annulation reaction was developed, affording 2-pyridones in good to excellent yields. A variety of substituted β-keto amides and ynals were well tolerated, and especially the transformation produced water as only by-product under transition-metal-free conditions. Furthermore, the conjugated enyneamides were achieved from β-cyano amides and ynals in high yields.

  开发了一种方便而有效的环化反应，以良好的产率获得了2-吡啶酮。多种取代的β-酮酰胺和ynal具有良好的耐受性，尤其是在无过渡金属的条件下，该转化产生的水仅作为副产物。此外，从β-氰基酰胺和ynals以高收率获得了共轭烯炔酰胺。