1-(butylsulfinyl)-4-nitrobenzene | 76410-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(butylsulfinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: n-butyl 4-nitrophenyl sulfoxide；1-butylsulfinyl-4-nitrobenzene；Butyl(4-nitrophenyl) sulfoxide
• CAS: 76410-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: KIAHOANLDDZNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butylsulfinyl)-4-nitrobenzene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-butylsulfonylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  由理论计算支持的动力学研究，即空间和环应变对二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化硫化物和亚砜的作用†

  摘要：

  烷基4-硝基苯基和二烷基的氧化，硫化物和亚砜的氧化 二甲基二环氧乙烷 在 丙酮硫化物通过协同机制发生，但硫化物与亚砜对烷基变化的反应不同。硫化物的反应被烷基的空间效应所抑制，并且它们的感应作用占主导地位。相比之下，这些亚组的亚砜的反应对烷基空间效应不敏感，但是当考虑使用更广泛的亚砜时，则表明存在空间加速作用。对于两种类型的衬底，根据偶极电荷的差异及其在基态和过渡态之间的溶剂化作用，可以合理化此行为。环状硫化物和亚砜的氧化也表现出相反的行为。硫化物的反应性对环应变不敏感，但是在前沿轨道上是可解释的，而亚砜的反应性部分取决于反应物和产物在氧化时环应变的变化，这种变化在过渡的相对位置方面是合理的在两个氧化反应的反应坐标中的状态。4-，5-和6-元环亚砜的反应性还取决于过渡态的与环尺寸有关的性质。在B3-LYP / 6-31G *级别上，对基态和过渡态都进行密度泛函理论的计算，包括通过 根据过渡态

  DOI：

  10.1039/b9nj00452a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基正丁基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(butylsulfinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的铁催化：高度对映选择性的硫氧化

  摘要：

  由非手性铁（III）-salen阳离子和手性磷酸抗衡离子组成的高活性和对映选择性离子对硫氧化催化剂，可高产率和对映选择性地介导各种硫化物的氧化。观察到的对映选择性，特别是对于贫电子底物，是迄今为止在锰和铁salen体系中的最佳结果。这项工作代表了我们的不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）概念在铁催化中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200251

文献信息

• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。
• Chemistry of sulfenic acids. 2. Formation of hydrogen peroxide from sulfenic acids
  作者：Franklin A. Davis、Robert H. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00547a039

  日期：1980.12
• Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 949 - 956
  作者：Galliani, Guido、Rindone, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of polyfunctional sulfides with chlorine dioxide
  作者：I. V. Loginova、K. S. Rodygin、S. A. Rubtsova、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin、V. A. Polukeev

  DOI：10.1134/s1070428011010167

  日期：2011.1

  3-Benzylsulfanyl-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole, 5-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-tetrazole, 2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole, 2-benzylsulfanyl-1H-benzimidazole, and 1-butylsulfanyl-4-nitrobenzene were oxidized to the corresponding sulfoxides with chlorine dioxide using different modes of oxidant supply. The oxidation process was characterized by high chemoselectivity.
• DAVIS F. A.; JENKINS R. H. JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 27, 7967-7969
  作者：DAVIS F. A.、 JENKINS R. H. JR.

  DOI：——

  日期：——