(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 1062217-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1062217-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFN₄O₄
• 分子量: 318.692
• InChiKey: DNZSBGQGALXDJF-FCKMSMMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-chloro-9H-purine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-2-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′-C-Fluoromethyladenosine

  摘要：

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.

  DOI：

  10.1080/15257770701542165

文献信息

• Synthesis of 1′-<b><i>C</i></b>-Fluoromethyladenosine
  作者：Annelaure Damont、David Dukhan、Gilles Gosselin、Jérôme Peyronnet、Richard Storer

  DOI：10.1080/15257770701542165

  日期：2007.11.26

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.