ethyl 4-((4-(2-acetoxyethyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)butanoate | 663180-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-(2-acetoxyethyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(2-acetyloxyethyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-pyridin-3-ylpyrazol-3-yl]oxybutanoate
• CAS: 663180-96-9
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 506.386
• InChiKey: SPFLNUMDOSQGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-(2-acetoxyethyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的GGT1高效抑制剂：合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.002
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(3-吡啶甲酰基)-2-(3H)-呋喃酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-((4-(2-acetoxyethyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的GGT1高效抑制剂：合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.002

文献信息

• Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20040116425A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及与蛋白质前醇化相关的疾病治疗中有用的化合物及其药用盐，涉及包含相同化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在生物体中抑制蛋白质前醇化的方法。
• Prenylation Inhibitors and Methods of Their Synthesis and Use
  申请人：Li Feirong Francine

  公开号：US20070149549A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及与蛋白质前醇化相关的疾病治疗中有用的化合物及其药学上可接受的盐，包括包含同样成分的制药组合物，以及使用它们抑制生物体内蛋白质前醇化的方法。
• PRENYLATION INHIBITORS CONTAINING DIMETHYLCYCLOBUTANE AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Brown B. Bradley

  公开号：US20080119524A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及与蛋白质前醇化相关的疾病治疗中有用的化合物及其药学上可接受的盐，包括含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物在生物体内抑制蛋白质前醇化的方法。
• US7166619B2
  申请人：——

  公开号：US7166619B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• US7501446B2
  申请人：——

  公开号：US7501446B2

  公开（公告）日：2009-03-10