(E)-2-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-3-enoic acid methyl ester | 184375-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 184375-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O₄
• 分子量: 294.271
• InChiKey: DUDDQVARIVDSKZ-ZPNWEIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-3-enoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-tert-Butyl-2-methyl-4-trifluoromethyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 5-Bromo-5,6,6,6-tetrafluoro-2,2-dimethylhexan-3-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-2-[1-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-6,6-dimethyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-hept-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393