3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)benzonitrile | 1569291-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(6-Chloropurin-9-yl)benzonitrile；3-(6-chloropurin-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1569291-34-4
• 化学式: C₁₂H₆ClN₅
• 分子量: 255.666
• InChiKey: PTUSCFUNGHEVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)benzonitrile 在 氨 作用下， 以52%的产率得到3-(6-amino-9H-purin-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的偶联反应合成新型9-芳基和杂芳基嘌呤衍生物

  摘要：

  在乙酸铜（II）存在下，通过将6-氯嘌呤与硼酸进行N-芳基化反应，制备了一系列9-（杂）芳基嘌呤衍生物。根据碱和溶剂筛选反应条件导致成功地偶联了一系列空间上要求的（杂）芳基硼酸，到目前为止，从未描述过。接下来将偶联产物容易地转化为目标腺嘌呤衍生物。所描述的程序可轻松访问原始片段以进行筛选。而且，这些9-芳基-6-氯嘌呤衍生物可以用作制备具有潜在生物学特性的嘌呤衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.091
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 3-氰基苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的偶联反应合成新型9-芳基和杂芳基嘌呤衍生物

  摘要：

  在乙酸铜（II）存在下，通过将6-氯嘌呤与硼酸进行N-芳基化反应，制备了一系列9-（杂）芳基嘌呤衍生物。根据碱和溶剂筛选反应条件导致成功地偶联了一系列空间上要求的（杂）芳基硼酸，到目前为止，从未描述过。接下来将偶联产物容易地转化为目标腺嘌呤衍生物。所描述的程序可轻松访问原始片段以进行筛选。而且，这些9-芳基-6-氯嘌呤衍生物可以用作制备具有潜在生物学特性的嘌呤衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.091