5,5''-dibromo-3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide | 952067-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5''-dibromo-3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide
• 英文别名: 2,5-Bis(5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)-3,4-bis(2,2-dimethylpropyl)thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 952067-53-7
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂O₆S₃
• 分子量: 694.527
• InChiKey: WNZZHDFHAKARIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-dibromo-3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide 、 5-tributyl(5-hexylthiophen-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5,5''''-dihexyl-3',4':3''',4'''-bis(ethylenedioxy)-3'',4''-dineopentyl-2,2':5',2'':5''',2''''-quinquethiophene-1'',1''-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元混合的π-共轭低聚物的分子工程

  摘要：

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,5''-dibromo-3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元混合的π-共轭低聚物的分子工程

  摘要：

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.006