6-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde | 1251858-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1251858-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 383.858
• InChiKey: HRKLUCYZLHTROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 6-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-{[6-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]methylene}-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Badiger, Naveenkumar P.; Shetty, Nitinkumar S.; Lamani, Ravi S., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 6, p. 433 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苄基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的4-甲氧基苄基衍生物的合成、分子对接和初步抗白血病活性

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了 22 种在咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑上具有不同取代基的化合物。通过差异核染色 (DNS) 在白血病细胞系中研究了这些化合物的潜在细胞毒活性。我们的结果确定了两种化合物 2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl thiocyanate 和6-（4-氯苯基）-2-（4'-甲氧基苄基）咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-5-甲醛对鼠白血病细胞（L1210）的细胞毒性作用最强，人 T 淋巴细胞 (CEM) 和人子宫颈癌细胞 (HeLa)，IC 50 值介于 0.79 至 1.6 μM 之间。结果表明化合物2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-氧代-2H-色烯-3-基)咪唑并[2,1-b][1,3, 4]thidiazol-5-yl thiocyanate

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000800