(Z)-3-Methyl-2-hexen-4-yn-1-ol | 51220-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-2-hexen-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methylhex-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 51220-93-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: GVFPAIHMOUXWMJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Methyl-2-hexen-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜与乙酰烯基迈克尔受体的共轭1,6-，1,8-，1,10-和1,12加成反应合成乙烯基烯丙二烯及其在分子间Diels-Alder反应中用作二烯

  摘要：

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961002
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-3-Methyl-2-hexen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of (Z)-2-En-4-yn Carbonates Leading to 2,3,5-Trienoates

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed carbonylation of (Z)-2-en-4-yn carbonates in the presence of a balloon pressure of CO in an alcohol donates vinylallenyl esters with an exclusively E-configuration and in high yields. The fact that no such reactivity could be observed with E-configured enyne carbonates may indicate that the reaction is promoted via the cooperative coordination of palladium with both alkynyl and carbonate moieties.

  DOI：

  10.1021/ol102989q

文献信息

• Radical Hydrostannylation, Pd(0)-Catalyzed Hydrostannylation, Stannylcupration of Propargyl Alcohols and Enynols:  Regio- and Stereoselectivities
  作者：Jean-François Betzer、Francette Delaloge、Benoît Muller、Ange Pancrazi、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo9710339

  日期：1997.10.1

  Different enynols and propargyl derivatives were sumitted to radical hydrostannylation (Bu3SnH/AIBN), Pd(0)-catalyzed hydrostannylation [Bu3SnH/Pd(0)], and stannylcupration [Bu3Sn(R)CuCNLi2] conditions. Except for the radical stannylation reaction, high regio-and stereoselective formation of vinyl-and dienylstannanes are obtained. Results are tentatively explained in terms of steric Interactions between the alkyne or enyne substituents and the palladium or cuprate moieties in the different reaction intermediates.
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn Carbonates Leading to 2,3,5-Trienoates
  作者：G. Eray Akpınar、Melih Kuş、Muhammed Üçüncü、Erman Karakuş、Levent Artok

  DOI：10.1021/ol102989q

  日期：2011.2.18

  Pd(0)-catalyzed carbonylation of (Z)-2-en-4-yn carbonates in the presence of a balloon pressure of CO in an alcohol donates vinylallenyl esters with an exclusively E-configuration and in high yields. The fact that no such reactivity could be observed with E-configured enyne carbonates may indicate that the reaction is promoted via the cooperative coordination of palladium with both alkynyl and carbonate moieties.
• Synthesis of Vinylallenes by Conjugate 1,6-, 1,8-, 1,10- and 1,12-Addition Reactions of Organocuprates with Acetylenic Michael Acceptors and Their Use as Dienes in Intermolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Ulrich Koop、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1002/jlac.199619961002

  日期：1996.10

  Various vinylallenes were synthesized by conjugate cuprate additions to acetylenic Michael acceptors. Thus, 1,6-addition reactions with 2-en-4-ynoates 1, 3, and 5a, respectively, furnished vinylallenes 2, 4, and 7 after regioselective electrophilic capture of the allenyl enolates formed. Likewise, 1,8-addition to 2,4-dien-6-ynoates 8a and 10 gave the vinylallenes 9 and 11, whereas the 1,10-addition

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。