(2Z)-5-(2,6-dimethyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol | 157892-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-5-(2,6-dimethyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 157892-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UJDBDOIPWZXKQJ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-5-(2,6-dimethyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(2Z)-5-(2,6-dimethyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的非手性环己二烯酮类似物：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型非手性环己二烯酮 (二乙烯基) 类似物并测试了其生物活性。2,6-二甲基苯酚与醋酸碘苯在乙二醇和己烷中氧化得到 2,6-二甲基-4,4-亚乙基二氧基环己-2,5-二烯酮作为关键中间体，该中间体进一步转化为一系列 ABA 类似物2',5'-dien-4'-一个环和不同氧化水平的二烯或烯炔侧链。它们的生物活性与外消旋 ABA 在水芹种子萌发和凤梨草细胞悬浮培养物的抗冻性的测定中进行了比较，并与具有 ABA 环系统的相应类似物的活性相关。二乙烯基二烯酸甲酯在抑制水芹种子萌发方面与外消旋 ABA 和甲基 ABA 一样具有活性。二乙烯基二烯酸甲酯和二乙烯基炔酸甲酯在诱导冷冻耐受性方面具有与甲基ABA相当的活性。结果表明，在这些测定中，乙烯基甲基足以被 ABA 反应系统识别，并且轴向甲基不是绝对需要的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85049-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2Z)-5-(2,6-dimethyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的非手性环己二烯酮类似物：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型非手性环己二烯酮 (二乙烯基) 类似物并测试了其生物活性。2,6-二甲基苯酚与醋酸碘苯在乙二醇和己烷中氧化得到 2,6-二甲基-4,4-亚乙基二氧基环己-2,5-二烯酮作为关键中间体，该中间体进一步转化为一系列 ABA 类似物2',5'-dien-4'-一个环和不同氧化水平的二烯或烯炔侧链。它们的生物活性与外消旋 ABA 在水芹种子萌发和凤梨草细胞悬浮培养物的抗冻性的测定中进行了比较，并与具有 ABA 环系统的相应类似物的活性相关。二乙烯基二烯酸甲酯在抑制水芹种子萌发方面与外消旋 ABA 和甲基 ABA 一样具有活性。二乙烯基二烯酸甲酯和二乙烯基炔酸甲酯在诱导冷冻耐受性方面具有与甲基ABA相当的活性。结果表明，在这些测定中，乙烯基甲基足以被 ABA 反应系统识别，并且轴向甲基不是绝对需要的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)85049-6