2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone | 868540-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 868540-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: WNRHUUQQSKNGCP-YYDGMXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E

  摘要：

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.125
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E

  摘要：

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.125

文献信息

• C-D-Glucopyranosyl Derivatives of Tocopherols – Synthesis and Evaluation as Amphiphilic Antioxidants
  作者：Li He、Stéphanie Galland、Claire Dufour、Guo-Rong Chen、Olivier Dangles、Bernard Fenet、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200700885

  日期：2008.4

  methylbut-2-en-1-ol (prenyl alcohol) or with all-racemic phytol led to acetyl-protected C-β-D-glycosyl chromanols or C-β-D-glycosyl tocopherols, the sugar residues of which were deacetylated under base catalysis conditions. These new molecules were evaluated as antioxidants in terms of their ability to inhibit the peroxidation of linoleic acid in SDS micelles. The position of the C-glucosyl moiety on

  在 SnCl4 和 F3CCO2Ag 存在下，用吡喃葡萄糖五乙酸酯（D-葡萄糖，D-半乳糖）处理二甲基氢醌二甲醚（邻位和间位异构体），通过芳香亲电取代选择性地提供相应的 C-β-D-糖基衍生物。用硝酸铈铵氧化二甲氧基苯部分产生 C-β-D-糖基-二甲基苯醌，然后用 Na2S2O4 还原成相应的 C-β-D-糖基-二甲基氢醌。ZnCl2 催化的甲基丁-2-烯-1-醇（异戊二烯醇）或全外消旋植醇的环化导致乙酰保护的 C-β-D-糖基色原醇或 C-β-D-糖基生育酚，即糖其残基在碱催化条件下脱乙酰。这些新分子在抑制 SDS 胶束中亚油酸过氧化的能力方面被评估为抗氧化剂。C-葡萄糖基部分在酚核上的位置成为其活性的关键结构决定因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)