(2Z,4Z)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol | 198479-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 198479-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BKMOTRYJJUELQA-JCBKOVKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (10R,10aS)-8-methyl-10-phenyl-10,10a-dihydropyrido[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  丁二烯基吡啶鎓叶立德的第一个1,7-电环化：1,2-环化的2,3-二氢a庚因的立体选择性形成

  摘要：

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01045-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4Z)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丁二烯基吡啶鎓叶立德的第一个1,7-电环化：1,2-环化的2,3-二氢a庚因的立体选择性形成

  摘要：

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01045-4

文献信息

• The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01045-4

  日期：1997.10

  Upon deprotonation of pentadienyl substituted pyridinium bromides , conjugated azomethine ylide-type dipoles are formed which undergo stereoselective 8π-electrocyclization affording 10,10a-dihydropyrido[1,2-a]-azepines8a-k and 15a,b, respectively.

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。