ethyl 2-((4-bromophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate | 165682-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((4-bromophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-bromoanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 165682-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂S
• mdl: MFCD22969116
• 分子量: 327.202
• InChiKey: OPQZHGJIMLFQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-bromophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-溴苯基氨基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  p-[123I]-苯基-氨基-噻唑 (123I-PAT) 作为靶向肿瘤微管蛋白聚合的潜在药物的合成和细胞摄取

  摘要：

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3178
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-((4-bromophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂合成bacillamide类似物作为新型细胞毒性和抗炎药

  摘要：

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.033