methyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate | 129661-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate
• CAS: 129661-89-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SETQCRBQXKXDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Fornicin A, Fornicin D, and Ganodercin D, Meroterpenoids from Ganoderma Mushrooms

  摘要：

  AbstractThe meroterpenoids fornicin A, fornicin D, and ganodercin D, found in mushrooms of the Ganoderma genus, have been prepared in a concise and divergent synthesis route. The characteristic unsaturated γ‐ketoacid moiety was obtained via an optimized step‐wise aldol condensation between two readily accessible building blocks. THP‐protection of a phenolic hydroxyl group under basic conditions was developed, a protocol that adds to the versatility of this protecting group.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201446
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 6-methyl-2-oxohept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Fornicin A, Fornicin D, and Ganodercin D, Meroterpenoids from Ganoderma Mushrooms

  摘要：

  AbstractThe meroterpenoids fornicin A, fornicin D, and ganodercin D, found in mushrooms of the Ganoderma genus, have been prepared in a concise and divergent synthesis route. The characteristic unsaturated γ‐ketoacid moiety was obtained via an optimized step‐wise aldol condensation between two readily accessible building blocks. THP‐protection of a phenolic hydroxyl group under basic conditions was developed, a protocol that adds to the versatility of this protecting group.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201446

文献信息

• Photoredox Synthesis of Arylhydroxylamines from Carboxylic Acids and Nitrosoarenes
  作者：Nadeem Sheikh、Daniele Leonori、Jacob Davies、Lucrezia Angelini、Mohammed Alkhalifah、Laia Sanz

  DOI：10.1055/s-0036-1591744

  日期：2018.2

  direct conversion of carboxylic acids into the corresponding alkylhydroxylamines using organo-photoredox catalysis is reported. The process relies in the generation of alkyl radicals via photoinduced oxidation-decarboxylation and their following reaction with nitrosoarenes. We have successfully applied this method to the late-stage modification of complex and biologically active acids and applied it in

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 羟胺存在于生物活性化合物中，并用作制备含氮分子的基础。此处报道了使用有机光氧化还原催化将羧酸直接转化为相应的烷基羟胺的方法。该方法依赖于通过光诱导的氧化-脱羧作用及其随后与亚硝基芳烃的反应来产生烷基。我们已成功地将此方法应用于复杂的生物活性酸的后期修饰，并将其应用于新型自由基级联过程。 羟胺存在于生物活性化合物中，并用作制备含氮分子的基础。此处报道了使用有机光氧化还原催化将羧酸直接转化为相应的烷基羟胺的方法。该方法依赖于通过光诱导的氧化-脱羧作用及其随后与亚硝基芳烃的反应来产生烷基。我们已成功地将此方法应用于复杂的生物活性酸的后期修饰，并将其应用于新型自由基级联过程。
• Photoredox Imino Functionalizations of Olefins
  作者：Jacob Davies、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708497

  日期：2017.10.16

  Shown herein is that polyfunctionalized nitrogen heterocycles can be easily prepared by a visible-light-mediated radical cascade process. This divergent strategy features the oxidative generation of iminyl radicals and subsequent cyclization/radical trapping, which allows the effective construction of highly functionalized heterocycles. The reactions proceed efficiently at room temperature, utilize

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。
• Pyruvic Acid Dimethylhydrazone. A Synthetic Equivalent of the Pyruvic Acid Dianion
  作者：Inés Tapia、Victoria Alcazar、Joaquín R. Moran、Cruz Caballero、Manuel Grande

  DOI：10.1246/cl.1990.697

  日期：1990.5

  The pyruvic acid dimethyl hydrazone can be easily prepared in ether. This compound, after deprotonation with alkyllithium, forms a strong nucleophile which on treatment with electrophiles and acidic work up yield α-ketoacids, α-hydroxybutenolides or α,γ-diketoacids.

  丙酮酸二甲基肼可以在醚中容易制备。该化合物经过烷基锂去质子化后形成强核亲体，随后与电亲体反应并经过酸性处理可得到α-酮酸、α-羟基丁内酯或α,γ-二酮酸。
• Deoxygenation of oximes for the synthesis of pyrrolines via hydroimination cyclization
  作者：Wencheng Han、Wen-Deng Liu、Junqi Su、Jiannan Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00072a

  日期：——

  we report the generation of iminyl radicals through photocatalytic deoxygenation of oximes with trivalent phosphine. The hydroimination reaction proceeded via β-scission of a phosphoranyl radical, followed by 5-exo-trig cyclization of the resulting iminyl radical. This protocol transforms oximes, including alkyl oximes, into a variety of pyrrolines in moderate to good yields. A radical clock experiment

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。
• TAPIA, INES;ALCAZAR, VICTORIA;MORAN, JOAQUIN R.;CABALLERO, CRUZ;GRANDE, M+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 697-700
  作者：TAPIA, INES、ALCAZAR, VICTORIA、MORAN, JOAQUIN R.、CABALLERO, CRUZ、GRANDE, M+

  DOI：——

  日期：——