(S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol | 571206-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 571206-65-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: WLNLVSNSDSEXHT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylpropan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的高度对映选择性、氢键供体催化加成

  摘要：

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03991
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• 一种3-取代氧杂环丁烷的不对称开环方法及 应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141188B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种利用卤素对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环方法，包括：以3‑取代氧杂环丁烷与卤素亲核试剂作为反应底物，在手性酸催化剂作用下发生不对称开环反应，高选择性合成了手性2‑取代‑3‑卤代丙醇。本发明进一步还提出将上述反应得到的手性2‑取代‑3‑卤代丙醇产物与多种亲核试剂Nu反应，制备多种手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇产物。采用本发明的上述手性开环方法，首次实现卤素亲核试剂对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环反应，通过产物中卤代基团的官能团转化，可间接实现多种亲核试剂与3‑取代氧杂环丁烷的不对称开环反应，为制备手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇化合物提供了一种高效合成方法。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。