N,6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 141354-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N,6-dimethyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；N,6-dimethyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 141354-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: WVLWGNBPDRYOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 、 N,6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 氯乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到BCL-LZH-14
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-a]嘧啶酮衍生物作为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂的发现和开发

  摘要：

  一类具有常见的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮基序的化合物已被开发为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂。最初使用基于荧光偏振的竞争结合测定法对小型化合物库进行随机筛选来鉴定先导化合物。15 N-HSQC NMR实验进一步证实了其与Bcl-x L蛋白的结合。分子模型研究的结果指导了对先导化合物的结构修饰。与先导化合物相比，在获得的42种化合物中，许多化合物与Bcl-2家族蛋白的结合亲和力大大提高。最有效的化合物BCL‐LZH‐ 40抑制BH3肽与Bcl‐x L的结合和Bcl-2和Mcl-1的与抑制常数（ķ我）的17，534和200N的中号，分别。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000484
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 、 苯甲醛 、 硫脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N,6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型Biginelli二氢嘧啶：平行合成和CoMSIA研究

  摘要：

  使用对甲苯磺酸作为有效催化剂制备了具有生物学意义的新型比吉内利二氢嘧啶。使用DPPH方法评估了所有32种合成的二氢嘧啶的体外抗氧化活性。仅化合物28和29表现出相当好的抗氧化活性。此外，合成的Biginelli化合物具有针对MCF-7人乳腺癌细胞的体外抗癌活性。以10μg的浓度测试标题化合物。就细胞毒性百分数而言，化合物表现出的活性从弱到中等，从中等到高。其中，化合物10和11表现出显着的抗癌活性。为了阐明其抗癌活性的三维结构-活性关系（3D QSAR），我们对它们进行了比较分子相似性指数分析（CoMSIA）。描述了有关其合成，分析，抗氧化活性，抗癌活性和3D QSAR研究的插图。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.014

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 3,4-dihydro-6-methyl-5-N-methyl-carbamoyl-4-(substituted phenyl)-2(1H)pyrimidinones and pyrimidinethiones
  作者：YS Sadanandam、MM Shetty、PV Diwan

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90066-a

  日期：1992.1
• Dimorphism in (2<i>Z</i>)-2-benzylidene-<i>N</i>,7-dimethyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5<i>H</i>-1,3-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxamide
  作者：B. Sridhar、K. Ravikumar、Y. S. Sadanandam

  DOI：10.1107/s0108270106046567

  日期：2006.12.15

  The title compound, C22H19N3O2S, crystallizes in two polymorphic forms having the same space group, viz. P1, with Z' = 2 and Z' = 1. In both polymorphs, the planar thiazole ring is fused cis with the dihydropyrimidine ring, the carbamoyl group is in an extended conformation with an anticlinal orientation with respect to the pyrimidine ring, and the phenyl ring is attached to the pyrimidine ring approximately at a right angle. The two polymorphs have different interplanar angles between the phenyl and thiazole rings. The molecules are linked by N-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds.