Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-chloro-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 175603-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-chloro-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 175603-11-9
• 化学式: C₃₃H₄₉ClN₂O₁₈
• 分子量: 797.208
• InChiKey: YPIGDGIYNYPEBQ-JEPWLPFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  252.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-chloro-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到methyl 3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>2)-3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1<*>2)-3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-..)
  参考文献：
  名称：

  合成模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的霍乱弧菌O-多糖末端的二糖，三糖和四糖片段的甲基α-糖苷。

  摘要：

  将甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖苷乙酰化，并用二氯甲基甲基醚-ZnCl2处理完全保护的甲基糖苷（ DCMME-ZnCl2）试剂可生成3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α -D-甘露聚糖氰基氯（3）。3与甲基3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的缩合反应（4）完全乙酰化的二糖5，其被脱乙酰化，得到标题二糖的甲基α-糖苷。标题三糖和四糖3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）的嵌段合成所需的二糖糖基供体4,6-d ideoxy-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl-（1-> 2）-3-O-acetyl-4-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00331-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-chloro-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的霍乱弧菌O-多糖末端的二糖，三糖和四糖片段的甲基α-糖苷。

  摘要：

  将甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖苷乙酰化，并用二氯甲基甲基醚-ZnCl2处理完全保护的甲基糖苷（ DCMME-ZnCl2）试剂可生成3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α -D-甘露聚糖氰基氯（3）。3与甲基3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的缩合反应（4）完全乙酰化的二糖5，其被脱乙酰化，得到标题二糖的甲基α-糖苷。标题三糖和四糖3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）的嵌段合成所需的二糖糖基供体4,6-d ideoxy-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl-（1-> 2）-3-O-acetyl-4-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00331-2