3β-acetoxy-13α-androst-5-en-17-one | 18462-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-13α-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-13α-androst-5-en-17-one acetate；(3b,13a)-3-(Acetyloxy)androst-5-en-17-one；[(3S,8R,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 18462-31-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: NCMZQTLCXHGLOK-JPRZGNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-13α-androst-5-en-17-one 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5α,13α-androstane-3,7,17-trione
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some 13α-Androstanes

  摘要：

  描述了17a-氧-5α,13α-雄烷-3,17-二酮，5α,13α-雄烷-3,7,17-三酮，4-氯-和4-羟基-13α-雄烷-4-烯-3,17-二酮以及13α-雄烷-4-烯-3,6,17-三酮的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19981646
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-androst-5-en-17-one oxime 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-acetoxy-13α-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Iminyl radicals by stannane mediated cleavage of oxime esters

  摘要：

  Oxime benzoates react with tributylstannane in the presence of AIBN to give iminyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76523-3

文献信息

• The synthesis of 4-chloro-17β-hydroxymethyl-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol – Proposed long term metabolite (M4) of oralturinabol
  作者：D. Yu. Shostko、A.I. Liubina、Yu.Yu. Kozyrkov、S.A. Beliaev

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108601

  日期：2020.6

  metabolites of oralturinabol (anabolic androgenic steroid restricted in sport). The synthesis of 4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol was achieved. Isomerisation of configuration of 13-carbon was used for construction of 17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl fragment. The proposed route of synthesis allows to obtain 3β-hydroxy isomer as well .

  4-Chloro-17β-(羟甲基)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol 是一种建议的长期口服尿嘧啶代谢物（运动中限制合成代谢雄激素类固醇）。合成了4-chloro-17β-(hydroxymethyl)-17α-methyl-18-norandrosta-4,13-diene-3α-ol。13-碳构型的异构化用于构建17β-(羟甲基)-17α-甲基片段。建议的合成路线也允许获得 3β-羟基异构体。
• Synthesis of two epimeric long-term metabolites of oxandrolone
  作者：Nicolas Kratena、Berthold Stöger、Matthias Weil、Valentin S. Enev、Peter Gärtner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.048

  日期：2017.3

  of the work reported herein, was the synthesis of two C-17-epimeric substances which have been found to be long-term urinary metabolites of the prescription drug and anabolic steroid oxandrolone. These 17-hydroxymethyl-17-methyl-18-nor-2-oxaandrost-13-en-3-ones have been used as markers to trace oxandrolone abuse in professional athletes since 2013. Our synthesis relied on an ozonolysis/lactonisation

  本文报道的工作目标是合成两种C-17-表异构物质，发现它们是处方药和合成代谢类固醇氧雄酮的长期尿代谢产物。自2013年以来，这些17-羟甲基-17-甲基-18-nor-2-oxaandrost-13-en-3-ones一直用作跟踪职业运动员中氧杂雄酮滥用的标记。我们的合成依赖于臭氧分解/内酯化策略，并且呈酸性螺环氧化物的重排。据我们所知，尚未公开任何一种物质的化学合成方法。
• Iminyl, amidyl, and carbamyl radicals from O-benzoyl oximes and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Jean Boivin、Anne-Claude Callier-Dublanchet、Béatrice Quiclet-Sire、Anne-Marie Schiano、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00319-4

  日期：1995.6

  Oxime benzoates and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives react with tributylstannane in the presence of AIBN to give iminyl, amidyl, and carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  肟苯甲酸酯和O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物在AIBN存在下与三丁基锡烷反应，生成亚胺基、,基和氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。
• Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326
  作者：Edge, Graham J.、Imam, Syed H.、Marples, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 958 - 982
  作者：Quinkert,G. et al.

  DOI：——

  日期：——