(S)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1195757-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1195757-50-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: NLIGPWVGUPEYNC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-酮类龙胆二醇

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200631
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-((6-(benzyloxy)hexan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of dendrodolide-L

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of 12-membered macrolide dendrodolide L has been achieved. The key reactions involved are Keck asymmetric allylation, Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.007

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.047

  日期：2009.11

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.