(2R,3S)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 104413-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-methyl-5-oxo-2-(1-phenylprop-2-enyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 104413-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: WKDDNHANYKKZQV-DTLKIFBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-3-ethoxycarbonylpropionic acid 、 3-phenylallylzinc bromide 、 (2R,3S)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 (2R,3R)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GAUDEMAR-BARDONE, F.;MLADENOVA, M.;COUFFIGNAL, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1043-1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-3-ethoxycarbonylpropionic acid 、 3-phenylallylzinc bromide 、 (2R,3R)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 (2R,3S)-2-Methyl-5-oxo-2-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GAUDEMAR-BARDONE, F.;MLADENOVA, M.;COUFFIGNAL, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1043-1047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides
  作者：Françoise Gaudemar-Bardone、Margarita Mladenova、RENÉ Couffignal

  DOI：10.1055/s-1985-31423

  日期：——

  This paper describes a synthesis of 3-acyl-2-alkyl-3-ethoxycarbonylpropanoic acids from ethyl 2-oxoalkanoates and 2-bromoalkanoic acids. These acids are cyclised via intramolecular dehydration to give 2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides or are condensed with allylzinc reagents to give the 4-alkenyl-2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-4-butanolides.

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。