(E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-ol | 1618657-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1618657-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: BLTZWTXRRSVVQW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Zinc-mediated α-regioselective Barbier-type cinnamylation reactions of aldehydes, ketones and esters
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、De-Feng Li、Jing Dong、Lan-Lin Sang、Jie Ji

  DOI：10.1039/c7ob00723j

  日期：——

  Experimental results suggest that the reactions proceed through the radical pathway. In addition, the reaction was found to be scalable to the gram-scale and the one-pot protocol is also applicable to less reactive esters leading to bishomoallylic alcohols which were valuable intermediates for desymmetrizing intramolecular Heck cyclization, allowing for the elaboration to functionalized building blocks.

  我们报告了一种简单，有效和通用的方法，在一锅合成中，在Barbier型条件下，通过锌介导的醛和酮的区域选择性肉桂酸化，以中等至极好的收率提供了相应的α-肉桂醇。与文献方法相比，该方法操作简单，使用简单的反应物，并可以直接获得具有出色的区域选择性的直链α-肉桂醇。实验结果表明，反应是通过自由基途径进行的。此外，发现该反应可扩展至克级，一锅法也适用于反应性较低的酯，可生成双烯丙基烯丙醇，这是对分子内Heck环化进行对称化的有价值的中间体，
• Designed Iron Catalysts for Allylic C−H Functionalization of Propylene and Simple Olefins
  作者：Ruihan Wang、Yidong Wang、Ruiqi Ding、Parker B. Staub、Christopher Z. Zhao、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202216309

  日期：2023.3

  complex was discovered to enable the coupling of the allylic carbon of propylene and carbonyl electrophiles. This approach was also successfully applied to allylic C−H functionalization of simple olefins. Experimental and computational studies provided insights into the mechanism and origins of ligand effects on reactivity and diastereoselectivity.

  发现了一种新的环戊二烯基铁二羰基络合物，可以使丙烯的烯丙基碳与羰基亲电子试剂偶联。该方法还成功应用于简单烯烃的烯丙基 C−H 官能化。实验和计算研究提供了配体对反应性和非对映选择性影响的机制和起源的见解。
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常
• NEW CYCLOPENTADIENYL LIGANDS FOR IRON CATALYSIS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20240083932A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  The invention includes a cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex according to the general structure (I): wherein, Y is (CH 2 ) n or (CH 2 ) m A(CH 2 ) n , A is O, NSO 2 R, S, or CR 1 R 2 , each of R, R 1 and R 2 with respect to A is independently alkyl or aryl, n is an integer from 1 to 8, m+n is an integer from 2 to 7, Z is alkyl, aryl, heteroaryl, or CF 3 , and X is BF 4 − , ClO 4 − , PF 6 − , AsF 6 − , or SbF 6 − .