9-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine | 82485-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine
• 英文别名: 9-O-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine；(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 82485-07-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si
• 分子量: 269.459
• InChiKey: JQANTWTZZUCARH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine 生成 光萼野百合碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrolactone alkaloid (+)-usaramine via necic acid coupling to a pyrrolizidine borane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a005
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c

文献信息

• A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRIMINE
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Kiyoshi Morimoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.455

  日期：1982.4.5

  A total synthesis of a 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, integerrimine, has been achieved.

  已实现 12 元双内酯吡咯里西啶生物碱 integerrimine 的全合成。
• Enantioselective synthesis of senecivernine, a 12-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid
  作者：Zhi-Yu Liu、Lian-Yun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01058-8

  日期：1999.7

  The first synthesis of the title compound is described using a rigid molecule tricyclodecadienone 8 as the starting material and a retro-Diels-Alder reaction as the key step for the efficient synthesis of a masked seneciverinic acid 20; the target was prepared using the esterification of two hydroxy groups of (+)-retronecine 7 sequentially with compound 20 in a total of 10 steps and 18% overall yield

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。
• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.
• Free-radical reactions of retronecine and heliotridine derivatives. The synthesis of (-)-supinidine
  作者：Ewa Gruszecka-Kowalik、Leon H. Zalkow

  DOI：10.1021/jo00297a081

  日期：1990.5
• Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine
  作者：James D. White、Susumu Ohira

  DOI：10.1021/jo00376a104

  日期：1986.12