(+/-)-(3aRS,9aRS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]-quinoline | 109069-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3aRS,9aRS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]-quinoline
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline；(+/-)-cis-2,3,3a,4,9,9a-Hexahydro-1H-cyclopenta[b]chinolin；(3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 109069-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FZUWGNDDOVXVGZ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aRS,9aRS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]-quinoline 、 溴乙腈 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到cis-(1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]quinolin-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,7,8-Hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents

  摘要：

  提供的是公式I的化合物或其药用可接受的盐： 1 其中R 1 至R 7 在此处定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且对于治疗多种疾病是有用的。

  公开号：

  US20040019040A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(3aRS,9aRS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行线性稠合三环氮杂环的非对映选择性合成

  摘要：

  由环状β-酮酸酯开发了线性稠合的三环氮杂环的两步非对映选择性合成。通过用2-硝基苄基溴烷基化2-氧代-环链烷羧酸甲酯，可以容易地制备环化底物。这些底物的氢化引发一个反应序列，该反应序列包括（1）芳族硝基的还原，（2）所得羟胺或苯胺氮与环烷酮的缩合，以及（3）亚胺的还原。以高产率分离出具有反式的单一非对映异构体的产物稠合的环结。根据在最终还原胺化步骤中酯基所施加的空间效应，将所观察到的选择性合理化，所述最终还原胺化步骤将引入的氢引导至分子的相反面。相比之下，缺乏立体定向酯基团的底物的还原环化产生顺式和反式产物的混合物，优选顺式稠合的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400113