((R)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 75796-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 75796-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IBBWOEQNMACOPM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 silver benzoate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-{[3'-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-biphenyl-4-carbonyl]-amino}-2-(3-cyano-benzyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 1: P4 and side-Chain modifications for improved In vitro potency

  摘要：

  A systematic modification of the C3 side-chain of the beta-aminoester class of factor Xa inhibitors and a survey Of P-4 variations is described. These changes have resulted in the identification of sub-nanomolar inhibitors with improved selectivity versus related proteases. Coagulation parameters (i.e., APTT doubling concentrations) are also improved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-D-氨基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 ((R)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰胺全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.002