(Z)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1422018-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1422018-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZOQNBNZTJANFIT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver toluene-p-sulfonate 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-fluoro-3-phenyl-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone O-Methyl Oximes

  摘要：

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo5008702
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-苯基-3-(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-酮 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  亲电三氟甲基硒化试剂N-三氟甲基硒代邻苯二甲酰亚胺及其在4-三氟甲基硒化异恶唑合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新型亲电三氟甲基硒化试剂N-三氟甲基硒邻苯二甲酰亚胺（Phth-SeCF 3 ）。以Phth-SeCF 3作为亲电试剂，建立了通过亲电三氟甲基硒化环化合成4-三氟甲基硒化异恶唑的策略。此外，该方案还具有底物范围广、官能团耐受性好、产率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03446

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation of Olefins with Alkynyl Oxime Ethers: Rapid Access to Chlorine-Containing Isoxazoles
  作者：Liren Zhang、Chenjing Hong、Junlong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00453

  日期：2024.5.3

  A palladium-catalyzed carbohalogenation of olefins with alkynyl oxime ethers has been described, which provides efficient and practical access to various chlorine-containing isoxazoles. This method exhibits excellent regioselectivity, good functional group compatibility, and mild reaction conditions. The mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a stabilized π-benzyl palladium intermediate

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo302770g

  日期：2013.2.15

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.