3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl acetate | 860357-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl acetate
• 英文别名: (3-oxo-1,2-dihydroinden-4-yl) acetate
• CAS: 860357-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SQOOZGUUCAYPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  338.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl acetate 在 lithium hydroxide 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 7-((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxyl)indan-1-one (2R,3R)-2,3-butanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries

  摘要：

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v05-052
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1-茚酮 、 sodium acetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.05h， 以97%的产率得到3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL EMISSION FLUORESCENT COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À DOUBLE ÉMISSION

  摘要：

  该发明涉及一种双发射荧光化合物，包括适合在激发态发出第一波长的发射的色团；其中该化合物进一步包括一个或多个适合在形成激发态时诱导分子中的结构重排的基团，其中结构重排稳定至少第二波长的第二电磁发射，使得在室温下可观察到双发射。这种双发射可实现对样品的超灵敏比率定量。

  公开号：

  WO2017147646A1

文献信息

• Room-Temperature Dual Fluorescence of a Locked Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue
  作者：Soumit Chatterjee、Ketan Ahire、Peter Karuso

  DOI：10.1021/jacs.9b05096

  日期：2020.1.15

  exocyclic double bond is hindered, resulting in room temperature fluorescence. The quantum yield in water is 500 times greater than that of unlocked analogues. Unlike the methyl-substituted analogue, the phenyl analogue exhibits a dual emission (cyan and red) that can be used for ultrasensitive ratiometric measurements and fluorescence microscopy. To explain this dual emission, DFT calculations were car-ried

  已经合成了在咪唑酮的 C(2) 处带有苯基的结构锁定 GFP 发色团。环外双键周围的旋转受阻，导致室温荧光。水中的量子产率是未锁定类似物的 500 倍。与甲基取代的类似物不同，苯基类似物具有双发射（青色和红色），可用于超灵敏比率测量和荧光显微镜检查。为了解释这种双发射，DFT 计算与荧光上转换实验一起进行。Z-异构体被发现是发射性的，而双重发射的起源取决于 Z-异构体中的苯基，它稳定了 Franck-Condon 状态，产生青色荧光，而两性离子互变异构体发出红色荧光。
• Criegee; Klonk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 1,7
  作者：Criegee、Klonk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of dimeric 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalenylamine and Indan-1-ylamine derivatives with mast cell-stabilising and anti-allergic activity
  作者：James W. Barlow、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.020

  日期：2010.1

  In a continuation of our studies into 4-Amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones as novel modulators of allergic and inflammatory phenomena, we have extended our work to include dimeric analogues. Of these derivatives, the most promising activity was seen with tertiary amine 58a, which exhibited potent mast cell-stabilising activity in vitro against a variety of stimuli and also in vivo against passive cutaneous anaphylaxis. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.