2-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde | 143947-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 143947-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: XFLIAOXDKLXWOD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetaldehyde 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸向L-高丝氨酸内酯和L-膦丝菌素的新颖便捷途径

  摘要：

  描述了从L-天冬氨酸开始的L-膦丝菌素和N-保护的-L-高丝氨酸内酯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79053-8

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Homoserinlactonen
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0498418A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  α-Amino-γ-butyrolactone (Homoserinlactone) sind bei vielen biologisch wirksamen Verbindungen ein zentrales Strukturelement. Die bekannten Synthesen zur Herstellung von optisch aktiven Homoserinlactonen aus D- bzw. L-Methionin und D-bzw. L-Asparaginsäurederivaten weisen Nachteile auf. Erfindungsgemäß sind Homoserinlactone 1 und deren Salze enantioselectiv herstellbar, wenn man Aldehyde II katalytisch hydriert, wobei R in den Formeln Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei die vorstehenden drei Reste Heteroatome in der Kette besitzen können, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Benzyl, Benzyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Arylsulfonyl, wobei die vier letztgenannten Reste im Arylteil gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet.

  α-氨基-γ-丁内酯（高丝氨酸内酯）是许多生物活性化合物的核心结构元素。已知的从 D-或 L-蛋氨酸和 D-或 L-天冬氨酸衍生物中生产光学活性高丝氨酸内酯的合成方法存在缺点。根据本发明，如果对醛 II 进行催化氢化，就可以对映体选择性地生产高丝氨酸内酯 1 及其盐类、 式中 R 为氢、烷基、烯基、炔基（上述三个基可能在链中含有杂原子）、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、苄基、苄氧羰基、芳氧羰基或芳磺酰基，上述后四个基可能在芳基中被任选取代。
• US5239088A
  申请人：——

  公开号：US5239088A

  公开（公告）日：1993-08-24